威斯布鲁克将在2024年夏季以为掘金签订的为期两年的680万美元底薪合同加入球队，第二年为球员选项。在2024-25赛季，他在场上的表现相当出色，以底薪身份出战75场常规赛，场均贡献13.3分、4.9个篮板、6.1次助攻、1.4次抢断和0.5次盖帽，命中率为44.9%。同时，他场均投中1.3个三分球，三分命中率为32.3%。在季后赛首轮中，韦斯布鲁克表现不俗，场均得到13.8分、4.8个篮板、2.8次助攻和1.3次抢断，命中率为43.3%，三分球出手频率提升至2.2个，命中率则达到了41.9%，助力掘金以4-3战胜快船。然而，在季后赛第二轮面对雷霆时，由于手部受伤，威少的状态受到一定影响，掘金最终以3-4被雷霆淘汰。整个赛季，威少的表现显著超出薪水预期，原本预计他会继续执行合同再为掘金打一个赛季，但由于掘金并不打算留他，威少选择放弃合同成为自由球员。

成为自由球员后，威斯布鲁克经历了一段时间的等待，最终国王队给他提供了一份为期一年的360万美元的底薪合同，但该合同并不具备保障，国王可以在任何时候裁掉他。尽管薪资不高且无保障，威少在2025-26赛季依旧全力以赴，出战64场常规赛，场均得到15.2分、5.4个篮板、6.7次助攻和1.3次抢断。他的投篮命中率为42.7%，三分球出手频率为2个，命中率为33.8%，再次展现了远超薪水水平的表现。今夏威少的合同到期，但国王并不希望与他续约，导致他至今没有找到新的球队。在球迷对威少未来的担忧之际，传来好消息，据美媒Basketball Forever报道，奇才队对他表示了兴趣。

威斯布鲁克曾在2020-21赛季效力奇才，那年他在65场常规赛中场均交出22.2分、11.5个篮板、11.7次助攻、1.4次抢断和0.4次盖帽，命中率为43.9%。不过在季后赛首轮中，奇才以1-4不敌76人，威少的季后赛表现为场均19分、10.4个篮板、11.8次助攻，命中率为33.3%。奇才队在上个赛季交易得到了安东尼·戴维斯和特雷·杨，并在今夏通过选秀得到了状元秀迪班萨，随后又引入了德安德烈·艾顿，最后通过先签后换的方式得到克里斯·米德尔顿。新赛季的奇才阵容可谓深厚且充满天赋，他们拥有浓眉、艾顿和迪班萨这样的顶级状元秀，还有特雷·杨等高顺位球员，整体实力令人瞩目。

为了充分发挥这些年轻天赋，奇才需要一个出色的控卫，目前他们拥有首发控卫特雷·杨，但也亟需一位优秀的替补控卫来激活替补阵容的潜力。威斯布鲁克无疑是一个理想的选择，只要他保持理智，依然能够展现出良好的控卫水平，毕竟他曾获得过三届助攻王的殊荣。